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Nicotina (storia)

La nicotina è un composto organico, un alcaloide psicoattivo, parasimpaticomimetico, e tossico (30–60 mg=0,5-1,0 mg/kg[1] possono essere fatali per l'uomo[2]) che agisce come un agonista per il recettore nicotinico dell'acetilcolina, biologicamente connesso alla difesa del vegetale dagli organismi erbivori, presente nella pianta del tabacco e in altre solanacee.

Sebbene si trovi in tutte le parti delle piante, è particolarmente concentrata nelle foglie. La sua biosintesi viene effettuata nelle radici ed essa viene poi accumulata nelle foglie.

Dal punto di vista storico-scientifico, fu Vauquelin, scienziato francese, nel 1809, ad ipotizzare la presenza nel tabacco dell’alcaloide vegetale che prese il nome di nicotina (in onore di Jean Nicot che indrodusse il tabacco alla corte del re di Francia, ritenendolo e descrivendolo nel 1559 come una pianta medicinale con la quale curò l’emicrania della regina Caterina de Medici). Poi, Posselt e Reimann, dell’Università di Heildelberg, isolarono e purificarono la nicotina nel 1828.

Nel 1843 Melsens ne stabilì la formula molecolare empirica (C10H14N2), mentre Schloesing nel 1847 determinò il peso molecolare (162,23 g.mol–1).

Nel 1895 Adolf Pinner purificò e stabilizzò la struttura come la si conosce oggi. La prima sintesi di questo alcaloide la si ebbe nel 1904 ad opera di A. Pictet e A. Rotschy. I primi studi sul metabolismo della nicotina iniziarono poi negli anni ’ 50.

Nel 1981 e nel 2000 si ottennero rispettivamente le prime sintesi enantioselettive della nicotina naturale, (S)-nicotina, e della (R)-nicotina [3].

In un grammo di tabacco secco, sono contenuti dai 15 ai 25 mg di alcaloidi dei quali la nicotina rappresenta il 90%. Il restante 10% è rappresentato da altri alcaloidi come nornicotina, anabasina, anatabina, miosmina, 2,3-bipiridina, ecc. [4,5]

 

Bibliografia

1) (EN) Nicotine (PIM), Inchem.org. URL consultato il 19 dicembre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 giugno 2017).

2) Genetic Science Learning Center, How Drugs Can Kill, su learn.genetics.utah.edu (archiviato dall'url originale il 21 gennaio 2013).

3) Loh TP, Zhou JR, Li XR, Sim KY. Novel reductive aminocyclization for the syntheses of chiral pyrrolidines: stereoselective syntheses of (S)-nornicotine and 2-(2-pyrrolidyl)-pyridines. Tetrahedron Lett. 1999; 40: 7847–7850.

4) Sheng LQ, Ding L, Tong HW. Determination of Nicotine-Related Alkaloids in Tobacco and Cigarette Smoke by GC-FID. Chromatographia, 2005; 62(1-2): 63-68.

5) Cattaruzza M.S., Giordano F., Osborn J. F., Zagà V., Storia della nicotino-dipendenza. Tabaccologia, 2014; 1-2: pp 10-19.